How To Lose Friends & Alienate People • Sidney Young (SIMON PEGG) scheitert in London mit seinem eigenen Magazin, träumt aber nach wie vor davon, in die Welt der Celebrities einzutauchen. Da kommt der Anruf von Clayton Harding (JEFF BRIDGES) gerade recht, der ihn nach New York zum renommierten Magazin Sharps holen will. Dort wird ihm schnell klar, dass seine Art und seine Ideen nicht wirklich Anklang finden. Und auch Kollegin Alison Olsen (KIRSTEN DUNST) ist nicht wirklich begeistert davon, den blassen Rothaarigen unter ihre Fittiche zu nehmen. Gemeinsam mit dem charmanten und gutaussehenden Redakteur Lawrence Maddox (DANNY HUSTON) wird er in die Welt der New Yorker Celebs eingeführt und stolpert bei dem Versuch, die heisse Newcomerin Sophie Maes (MEGAN FOX) für sich zu gewinnen von einem Fettnäpfchen ins nächste. Geblendet von ihrem Aussehen, versucht er alles, um sie für sich zu gewinnen. Dabei scheitert er kläglich an der Durchtriebenheit von Maddox und dem Ehrgeiz von Maes Agentin Eleanor Johnson (GILLIAN ANDERSON). Einzig Alison Olsen deckt immer wieder seine Fehltritte. Fast zu spät erkennt er, wer wirklich über seine Witze lachen konnte und ihm immer zur Seite stand.

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